Năm 2000, với chiều cao 1m86 khi đang là sinh viên năm nhất đại học, Kang Dong-won đã lọt vào mắt của nhân viên thuộc công ty quản lý người mẫu khi đang đi trên phố. Từ đó, anh bắt đầu sự nghiệp người mẫu của mình, xuất hiện trên sàn catwalk trình diễn các bộ sưu tập prêt-à-porter ở Paris như DKNY, Gucci và Hugo Boss, cũng như cho Hiệp hội nghệ sĩ thời trang Seoul địa phương (SFAA). [5]

Sau khi được nhận vai trong video ca nhạc cho "I Swear" của Jo Sung-mo, trải nghiệm đó đã khiến Gang tò mò đến mức anh quyết định tham gia một số lớp học diễn xuất.

Anh từ bỏ nghề người mẫu và xuất hiện lần đầu với tư cách là một diễn viên trong bộ phim truyền hình MBC năm 2003 Country Princess (위풍당당 그녀) đóng vai một bác sĩ với phương ngữ địa phương.

Trong năm 2004, anh xuất hiện lần đầu trên màn ảnh trong Người Đẹp Nói Dối (그녀를 믿지 마세요) với vai người yêu của Kim Haneul. [6]

Năm 2004, phim Sự quyến rũ của bầy sói (늑대의 유혹) đã giành được Giải thưởng Diễn viên mới của Giải thưởng Điện ảnh Hàn Quốc, Giải được yêu thích của Liên hoan phim Rồng Xanh, Giải Diễn viên mới của tại Golden Cinema Film Festival và giải Danh tiếng tại Lễ trao giải nghệ thuật Baeksang.[7]

Năm 2010, anh đóng cặp với Song Kang Ho trong phim điện ảnh Anh em kết nghĩa (의형제) và giành được giải Diễn viên xuất sắc nhất của Giải Hiệp hội Phê bình Điện ảnh Hàn Quốc (한국영화평론가협회상).[8]